在AI应用的数据准备阶段，或者化合物数据库归类合并时，会有将同个化合物的不同形式标准化的需求。这样在比对时，就可以通过标准化后的SMILES的字符串比对，方便地处理化合物数据了。

from rdkit import Chem
from rdkit.Chem.MolStandardize import rdMolStandardize
from rdkit import RDLogger
RDLogger.DisableLog('rdApp.*')

def standardize_smi(smiles,basicClean=True,clearCharge=True, clearFrag=True, canonTautomer=True, isomeric=False):
    try:
         clean_mol = Chem.MolFromSmiles(smiles)
        # 除去氢、金属原子、标准化分子
         if basicClean:
            clean_mol = rdMolStandardize.Cleanup(clean_mol) 
         if clearFrag:
        #  仅保留主要片段作为分子
            clean_mol = rdMolStandardize.FragmentParent(clean_mol)
        # 尝试中性化处理分子
        if clearCharge:
            uncharger = rdMolStandardize.Uncharger() 
            clean_mol = uncharger.uncharge(clean_mol)
        # 处理互变异构情形，这一步在某些情况下可能不够完美
        if canonTautomer:
            te = rdMolStandardize.TautomerEnumerator() # idem
            clean_mol = te.Canonicalize(clean_mol)
        #移除立体信息，并将分子存为标准化后的SMILES形式
        stan_smiles=Chem.MolToSmiles(taut_uncharged_parent_clean_mol, isomericSmiles=isomeric)
    except Exception as e:
        print (e, smiles)
        return None
    return stan_smiles

4个主要参数的解释见下，可按需设置clearCharge，clearFrag，isomeric与 canonTautomer为True或False。

另外该函数可能会引起rdkit过多的打印，故特意设置RDLogger不展示中间过程输出。

1. 移除电荷

将带正电荷或者负电荷的分子，处理成中性状态。

图一、移除氨基的正电荷例子

2. 移除小片段

化合物库标准化时，常常需要，移除溶剂或者盐离子的小片段。

图二、移除盐酸根的例子

3. 移除手性

对于AI任务，某些情况下不关心立体信息时，希望除去手性或顺反等立体空间信息。

图三、移除氨基连接处的手性

4. 互变异构的标准化

将不同互变异构体标准化为同一个结果输出，但注意可能该方法得到的不是最稳定的构型。

图四、互变异构的转换