有一天，小熊维尼起床后，发现自己没有蜂蜜了，于是它便走进百亩森林，寻找蜂蜜。在找蜂蜜的路途中，它碰到了驴子屹耳，屹耳比维尼更加悲伤，因为它丢掉了自己的尾巴。维尼为了帮助屹耳找到自己的尾巴，便找来了跳跳虎、小野兔瑞比、猫头鹰、袋鼠妈妈和小袋鼠小豆一起找到了克里斯托弗·鲁宾。鲁宾帮助了小动物们，他在这些小动物之间举办了一场简单的比赛，看谁能最先找到屹耳的尾巴，获胜者的奖励是一罐新鲜的蜂蜜。
第二天，维尼去找克里斯托弗·鲁宾，但是鲁宾不在，维尼发现了一张纸条，纸条上写着“出去一下，很快回来”，可是不识字的维尼看不懂字条上写的是什么，它只好找到百亩森林里唯一识字的猫头鹰帮忙。出人意料的是，看起来见多识广的猫头鹰也是一个半吊子，它对字条的解读让维尼和它的伙伴们认为鲁宾被一个叫做“Backson”的怪物绑架了。于是维尼和它的伙伴决定设计一个陷阱来捉住Backson。可是，维尼总是会搞砸事情，它们的陷阱不但没能捉住Backson，反而把维尼和这一群小伙伴困在了其中。路过的小猪皮杰想帮助维尼，可是因为自己太过于害羞而未能成功。情急之下，维尼用自己从故事书里学会的咒语变出了一个梯子，于是小伙伴们都获救了。
逃脱自己设置的陷阱之后，维尼去找猫头鹰请教下一步的行动。在猫头鹰的窝里，维尼意外地发现了驴子屹耳的尾巴，原来猫头鹰把驴子的尾巴拿来当做了大门的铰链。随后，维尼告诉了屹耳它的尾巴的下落。因为维尼的勇敢、和善以及为朋友奔走忙碌的好心肠，克里斯托弗·鲁宾奖励了他一罐大大的蜂蜜。
影片改编自小熊维尼的原著作者A.A. Milne书中的三个故事。讲述了屹耳把自己的尾巴弄丢了，罗宾提议谁先帮屹耳找到了尾巴的代替品，谁将赢得一罐新鲜的蜂蜜的故事。
这里有很多值得小孩子观察的地方，比如哪些朋友帮屹耳找了尾巴，都是什么呢？你觉得那个最好看呢？比如维尼最后在哪里找到了屹耳的尾巴呢？你觉得这里谁最聪明呢？很多细节都值得我们与孩子们一起发现。这里的跳跳虎、瑞比、小豆、袋鼠妈妈、猫头鹰和罗宾虽然性格不同，但是他们都善良、热情、热爱生活。
