《老笠》是一部极具特色的香港惊悚犯罪片，充满了黑色幽默和意想不到的反转。
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影片以自认废青的阿平为主角，他生活在一个拥挤的公屋家庭中，父母为钱争吵，哥哥趁老婆回娘家偷腥，他自己则浑浑噩噩地吃着泡面。看到有人跳楼，他只心疼自己被血弄脏的名牌衣服。因为想在便利店偷吃东西，阿平来到一家24小时便利店做兼职。
阿平上班后，先是遇到了为人吝啬又絮叨的店长，还有活在美颜软件里的神经质女同事。接着，一个急匆匆来借厕所的客人出现，店长像在KTV一样要求低消，末了还问要不要加五元换爆炸糖。这位客人其实是个卧底黑警。
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随后，刚出狱的老头来买三明治，发现上面有阿平的牙印，要求退货被店长拒绝，一气之下老头用剪刀插在店长脖子上，上演了“老笠”（打劫）戏码。这时，一位胸大无脑的美女误入便利店，也被老头绑了扔到一边。
不久，来寻美女的大叔进入便利店，正享受美女服务时，卧底黑警突然掏枪射向大叔大腿，原来他手上拿的是前几天大劫案丢失的案枪，事情败露还杀了同事。黑警亮明身份后呼叫支援，本以为事情要结束，没想到他为了黑钱打死同事，身份暴露后又枪杀前来的警察，成为便利店的掌局者。
接着，一位小孩进来换玩偶，为了不伤害小孩，大家暂时停战。小孩走后，黑警却提前动手打死最后一个警察，还执意杀掉剩下的所有人。在混乱中，黑警打伤了女同事的脸，导致她毁容，爱美的女同事爆发洪荒之力干掉了黑警。
而一直受伤的店长，竟然反转崩掉了被他拘禁在货仓的妻子。女同事的男朋友赶来，店长为了证明她的爱情不可靠，命令大胸女对着其男友跳舞，结果发现女同事的男友是个Gay，为了继承遗产才和她在一起。
最后，抢劫的老头又干掉了店长，与阿平展开正面对决。老头痛恨这个城市，认为社会上层垄断资源，底层人没有上升空间。两人一番争斗后，经历爆炸的阿平干掉了老头，却发现自己灵魂出窍，而之前出现的人物都是鬼，他们为了附上阿平的肉身，设计了这场打劫戏码。原来这些鬼在阿平踏入便利店前就已死去，阿平甚至目睹过他们的死亡过程。
《老笠》通过在小小的便利店内发生的一系列疯狂事件，将香港社会各个阶层的人物聚集在一起，展现了他们的丑恶、无奈与挣扎，深刻地映射出香港社会的阴暗面和现实问题。
